Большое количество модификаций для оригинального Half-Life не вносили никаких изменений в код игры, ограничиваясь только новыми картами, моделями и звуками. Сейчас все эти моды перестали работать, вылетая на рабочий стол с ошибкой «Skipping library with illegal characters in path: .\valve\dlls\hl.dll». Если вы столкнулись с этой проблемой, то можете временно отредактировать файл liblist.gam, внеся изменения описанные в трекере на Гитхабе.
А вот c Half-Life 2 ситуация скорее смешная, чем критическая. В последнем обновлении Valve исправили многолетнюю ошибку с неморгающими NPC и вернули пропавшие звуки солдат Альянса. Но сейчас стало известно, что в результате этих изменений метрокопы стали забывать приседать за укрытиями, устраивая засады игроку (например, в главе «Водная преграда»).
К слову, после выхода 7 октября последней версии macOS — Catalina, на ней перестали работать 32-битные версии игр Valve: все части Half-Life, Portal и Left 4 Dead. О прекращении поддержки старых приложений было известно давно и большая часть разработчиков успела выпустить новые версии своего ПО. К сожалению, Valve не вошло в их число и пользователи свежей macOS вынуждены ждать пока компания отреагирует на эту проблему.